Али Дарлинг – 30-годишна жена от Бостън, преживява труден период след раздялата с приятеля си и загубата на работата си. След като прочита статия, според която жените с над 20 партньори трудно намират съпруг, тя решава да не увеличава "бройката" и да открие истинската любов сред бившите си връзки. С помощта на съседа си Колин тя издирва старите си гаджета, но срещите ѝ показват защо връзките им са се провалили. Постепенно Али осъзнава, че щастието идва, когато бъде себе си, без да се води от страхове и очаквания.