В гората се провежда прощално парти за младия Кристофър Робин, който трябва да се сбогува със своите приятели (плюшените играчки), сред които са Мечо Пух, Тигър, Прасчо, Зайо, Йори, Канга, Ру и Бухала. Той обещава, че никога няма да ги забрави и потегля към интерната. Като възрастен обаче Кристофър Робин (Юън Макгрегър) е твърде зает, за да мисли за приятелите си. Всъщност, той почти няма време за собствената си съпруга Еевлин (Хейли Атуел) и за дъщеря си Маделин (Бронте Кармайкъл), защото е твърде зает с работа. Във фирмата, където работи, текат масови съкращения, затова Кристофър Робин трябва да работи през почивните дни, вместо да ходи на вилата със семейството си, както е обещал. Междувременно, когато Мечо Пух не може да намери приятелите си, той моли Кристофър Робин за помощ. Въпреки че е изцяло зает с работа, Кристофър много обича Пух и отново потегля към гората, където не само помага на Пух, но и си спомня колко ценно е приятелството.