Рубен Фефър (Бен Стилър) е уредил добре живота и кариерата си с игра на сигурно. Той е специалист по минимализиране на рисковете _ никакъв риск _ никакви загуби. Поли Принс (Дженифър Анистън) живее като в игра на комар. Ако не й провърви в нещо _ винаги има друга възможност _ нова работа, ново жилище, друг град. Тя живее за мига. Така че, когато случайността среща Рубен и Поли на едно парти, доскоро (и често) зарязваният от жените Рубен решава, че поне веднъж шансът може да е на негова страна. В запознанството с Поли може би се крие шансът отново да вкара живота си в релси.