Млада жена, нюйоркски адвокат, се заема с писмо, което покойната й баба Рут е заръчала тя да предаде лично на един мъж. Той се намира в дома от детството на баба й в Мейн. Елън Бранфорд тръгва на път, за да преоткрие своята баба, себе си и качеството на живота. Дотогава Елън има перфектното гадже – Хейдън, политик, на когото още не е отговорила на предложението му за брак. Елън е имала специална връзка с баба си Рут, с която са преживявали необичайни приключения – нещо, което не може да бъде разбрано от консервативната й майка Синтия. Последните думи на Рут към Елън, преди да почине, са да предаде нейно писмо, адресирано до Чет Къмбърфийлд в градчето Бийкън. Нито Елън, нито Синтия са чували за Чет... Елън смята, че ще изпълни заръката на баба си най-много за ден-два, а като се върне в Ню Йорк ще отговори и на Хейдън. Престоят й в Бийкън обаче се удължава – не само заради с трудности по намирането на адреса, но и защото Елън започва да научава все повече неща за миналото на баба си, а и защото се увлича по местния бизнесмен Рой...

Кари Брадшоу (Сара Джесика Паркър) е преуспяла лайфстайл журналистка, която от години мечтае за любовта на Джон Престън (Крис Нот). Внезапно той й предлага да се омъжи за него. Приятелките й Саманта (Ким Катрал), Шарлот (Кристин Дейвис) и Миранда (Синтия Никсън) искрено се радват за нея и очакват с вълнение сватбата. Саманта наближава 50-те, но единственото, което продължава да я вълнува, е сексът. Миранда е женена и има дете, но има проблеми със съпруга си Стив, който й изневерява. Шарлот разбира, че е бременна, което прави щастието й пълно. Сватбата на Кари вълнува всички, но нещата се променят в последния момент.